STAXIBOTRIN QATORIDAGI ALKALOIDLARDA KISLOROD BO‘YICHA ASILLASH VA ALKILLASH

Abstract

Fenilspirodrimanlarning fenol gidroksili va ikkilamchi spirti adabiyotda, agar umuman tilga olinsa, ko‘pincha faqat himoyalanishi lozim bo‘lgan o‘rin sifatida qaraladi. Ushbu maqolada bu kislorodlar bir-biriga aralashtirib yuboriladigan uchta alohida vazifani bajarishi asoslanadi. Ular, birinchidan, himoya guruhi hisoblanadi, shu bois e’lon qilingan har bir yarimsintezda ikki marta atsetillangan dialdegid standart substrat sifatida olinadi: erkin kislorod nukleofillari kirib kelayotgan amin bilan raqobatlashadi, dialdegidning o‘zi esa o‘z-o‘zidan laktonlanadi. Ikkinchidan, ular analitik vosita vazifasini o‘taydi, chunki efir hosil qilish birikmaning kristallanish qobiliyatini tubdan o‘zgartiradi: staxibotrin C ning (8S,9R) konfiguratsiyasi dimetil efiri natija bermagach, aynan di(4-brombenzil) efiri orqali aniqlangan. Uchinchidan, ular mustaqil tuzilmaviy element bo‘lib xizmat qiladi va ularni zamburug‘ning o‘zi maqsadli o‘zgartiradi: staxibotrilaktam atsetat hamda 2-alfa-atsetoksistaxibotrilaktam atsetat tabiiy hosila sifatida ajratib olinadi, staxibotrizin D sinfda birinchi marta tavsiflangan spirt O- sulfatini saqlaydi, e’lon qilingan to‘liq sintezda esa piran halqasini transeterifikatsiya yopadi. Tahlil natijasida adabiyotdagi asosiy bo‘shliq taqqoslashga borib taqalishi ko‘rsatiladi: O- asillangan birikma va uning erkin gidroksilli sherigi bir xil sharoitda deyarli hech qachon sinalmagan, shu sababli atsil guruhining qayd etilgan faollikka qo‘shgan hissasi skeletning hissasidan ajratilmaydi. Maqola yakunida bu bo‘shliqni to‘ldiradigan aniq tajriba taklif etiladi.